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　　50年代的切尔西足球创造了短暂的辉煌，1955年，切尔西首次夺得了当时最高级别的甲级联赛冠军，不过随后没多长时间球队遭到了降级的厄运。1970年切尔西打入足总杯的决赛，对手是当时如日中天的利物浦，但切尔西队抓住对手分心欧洲冠军杯半决赛的机会，决赛中2比1击败对手，历史上首次夺得英格兰足总杯冠军。第二年切尔西在优胜者杯中杀入决赛，对手是皇马，最终切尔西战胜对手夺冠，成为继热刺、西汉姆、曼城之后第四支夺得欧洲优胜者杯冠军的英格兰球队。但随后俱乐部经济也陷入危机，1975年和1979年两次跌入乙级。直到1982年贝茨接手切尔西，俱乐部经济情况才算逐步走上正轨，并于1984年杀回甲级。1988年切尔西再度降级，但第二年就重新杀回甲级。1993／1994赛季切尔西打入足总杯决赛，不过负于联赛冠军曼联。1996／1997赛季，古力特率领切尔西再度捧得足总杯，他成为足总杯历史上第一位夺冠的外国教练。1997／1998赛季，切尔西获得英格兰足总杯和欧洲优胜者杯双料冠军。1998年2月，古力特被俱乐部解职，维亚利继任，随即获得1998／1999赛季英超联赛季军。2000年，切尔西队获得历史上第三个足总杯冠军。2004年阿布拉莫维奇正式从贝茨手中买下切尔西俱乐部，2003／2004赛季拉涅利率队夺得英超联赛亚军，历史性地打入冠军杯四强。